Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в модной индустрии. Джона привлекли её стиль и сдержанность. В отличие от многих в его окружении, она не искала публичности.
Их отношения развивались неспешно. Первые несколько лет они старались избегать внимания прессы. Встречались тайно, часто уезжали за город. Кэролин ценила в Джоне не только знаменитую фамилию, но и его собственные устремления, например, издание журнала *George*.
В 1996 году они поженились на частной церемонии. Церемония прошла на отдалённом острове. Было всего несколько гостей. Этот брак стал одним из самых обсуждаемых в Америке. Их часто фотографировали вместе — они казались идеальной парой.
Их совместная жизнь длилась три года. Трагически оборвалась в 1999 году в авиакатастрофе. Самолёт, который пилотировал Джон, упал в Атлантический океан. Эта пара осталась в памяти как символ стиля и короткой, но яркой любви.